特殊化学品－疎水性エーテル系溶剤 シクロペンチルメチルエーテル（CPME）
シクロペンチルメチルエーテル（CPME）は、日本ゼオンの独自の原料と合成技術から生まれた疎水性エーテル系溶剤です。テトラヒドロフラン（THF）、メチルターシャリーブチルエーテル（MTBE）、ジオキサンなど従来のエーテル系溶剤にはない特長を有し、それらの代替として幅広くお使いいただけます。
- CAS
- 5614-37-9
- 化審法
- 3-4548
- TSCA
- 収載済
- EC Number
- 445-090-6
- 消防法
- 第四類第一石油類（非水溶性）
特長
- 疎水性が高い
水との分離・水からの回収が容易ですので、廃液・廃水の量を削減できます。
反応・抽出・晶析のすべての工程で使用可能ですので、反応のワンポット化が図れます。 - 乾燥が容易
水と共沸しますので、共沸脱水が可能です。
モレキュラーシーブにより、一晩で水分25ppmまで乾燥させることができます。 - 液体状態の範囲が広い
低温から高温まで幅広い温度範囲でお使いいただけますので、反応温度を上げる
ことにより反応速度を上げたり、低温反応にもお使いいただけます。 - 蒸発潜熱が低い
少ないエネルギーで蒸留回収できます。 - 過酸化物が生成しにくい
生成した過酸化物の分解発熱量も比較的小さいです。 - 爆発範囲が狭い
- 酸や塩基に対して比較的安定
用途
- 反応溶媒
グリニヤール反応、鈴木カップリング、Buchwaldアミノ化、金属還元（NaBH4 、LiAlH4 、i-Bu2AlH）、n-BuLi使用した反応、ルイス酸を使用した反応、フリーデルクラフツ反応など - 抽出溶媒
- 再結晶溶媒
- 重合溶媒
- 樹脂などのコーティング溶媒
物性値
| CPME | MeTHF | THF | ジエチル エーテル |
ジオキサン | MTBE | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 比重 | 0.86 | 0.85 *d | 0.89 *a | 0.71 *b | 1.03 *a | 0.70 *a |
| 蒸気比重（空気=1） | 3.45 | 2.97 *d | 2.5 *a | 2.6 *a | 3.0 *a | 3.0 *a |
| 沸点[℃] | 106 | 80.2 *d | 66 *a | 35 *a | 101 *a | 55 *a |
| 融点[℃] | ＜-140 | -136 *d | -108.5 *a | -116 *a | 12 *a | -109 *a |
| 粘度（20℃）[cP] | 0.57 | 0.46 *d(25ºC) | 0.55 *b | 0.24 *b | 1.31 *b | |
| 表面張力（20℃）[mN/m] | 25.17 | 26.4 *b | 17.3 *b | 36.9 *b | ||
| 蒸発潜熱（沸点）[Kcal/kg] | 69.2 | 87.1 *d | 98.1 *b | 86.1 *b | 98.6 *b | |
| 比熱（20℃）[Kcal/kg・K] | 0.435 | 0.469 *b | 0.584 *c | 0.41 *b | ||
| 誘電率（25℃） | 4.76 | 6.97 *d | 7.58 *b | 4.20 *b | 2.24 *b | |
| 水との共沸点[℃] | 83 | 71 *d | 64 *c | 34 *b | 88 *b | |
| 共沸組成（溶剤 / 水、wt％） | 83.7 / 16.3 | 89.4 / 10.6 *d | 94.0 / 6.0 *c | 98.7 / 1.3 *b |
81.6 / 18.4 *b | |
| 水への溶解度（23℃）[g/100g] | 1.1 | 14 *d (20ºC) | ∞ *a | 6.9 *a (20ºC) | ∞ *a | 4.2 *a |
| 溶剤への水の溶解度（23℃） [g/100g] |
0.3 | 4 *d (20ºC) | ∞ *b | 1.2 *b | ∞ *b | |
| 引火点 [℃] | -1 | -11 *d | -14.5 *a | -45 *a | 12 *a | -28 *a |
| 発火点 [℃] | 180 | 270 *e | 321 *a | 160 ～180 *a |
180 *a | 375 *a |
| 爆発限界 [Vol%]（下限） | 1.1 | 1.5 *e | 2 *a | 1.7 *a | 2 *a | 1.6 *a |
| 爆発限界 [Vol%]（上限） | 9.9 | 8.9 *e | 11.8 *a | 48 *a | 22 *a | 15.1 *a |
- *aInternational Chemical Safety Cards(ICSC)
- *b溶剤ハンドブック、講談社（1989）
- *c溶剤ポケットブック、オーム社（2001）
- *dOrg. Process Res. Dev.,2007, 11(1), pp156-159
- *ePenn A Kem, Metyhtetrahydrofran, MSDS Date:10/1/2010
有機合成プロセスにおける溶媒比較
過酸化物の生成比較
製品規格
- 純度（GC％）
- 99.90% 以上
- 水分（ppm）
- 100 以下
- 色相（Hazen No）
- 10 以下
- 過酸化物（wtppm）
- 50 以下
荷姿
170kg入りドラム、16kg入りペール缶
使用上の注意
- ここに記載した数値は標準試験法による代表的数値であり、保証値ではありません。
異なった条件下で使用される製品にはそのまま適用できない場合もあります。 - SDSをよく読んでからお使いください。
- 本製品は、ここに記載の用途向けに、開発・製造されたものです。それ以外の用途に
使用する場合は、事前に弊社にご相談ください。
参考文献
1.Cyclopentyl Methyl Ether: An Elective Ecofriendly Ethereal Solvent in Classical and Modern Organic Chemistry
Prof. Dr. Ugo Azzena ; Dr. Massimo Carraro ; Dr. Luisa Pisano ; Serena Monticelli ;
Dr. Roberta Bartolotta ; Prof. Dr. Vittorio Pace. Cyclopentyl Methyl Ether: An Elective Ecofriendly Ethereal Solvent in Classical and Modern Organic Chemistry. CHEMSUSCHEM. Vol 12, January 2019, P.40-70
2.Grignard Reactions in Cyclopentyl Methyl Ether
Dr. Shoji Kobayashi ; Keisuke Shibukawa ; Yuta Miyaguchi ; Prof. Dr. Araki Masuyama.
Grignard Reactions in Cyclopentyl Methyl Ether. Asian Journal of Organic Chemistry.
Vol 5, May 2016, P.636-645
